Apenas  aflora el siglo XVII, comienza a declinar la prosperidad y demografía de Villacastín, una  Villa  apacible, asentada en la parte  sur de la provincia  de Segovia. Sin embargo aún quedan algunas  familias nobles con idea de fundar algo que perpetúe su apellido.

Nos consta, que Miguel Mexía de Tovar y Ana Márquez de Prado, constituyen un mayorazgo, cuyos bienes  heredó, su sobrino Pedro Mexía  de Tovar quien  además  se hizo cargo de la  idea  fundamental de sus tíos. Había declarado él así, en su testamento: “Desde luego los aplico -los bienes- para la dotación  y fundación de un monasterio de monjas, que se haya  de hacer y  fundar en el dicho lugar  de Villacastín o en otra parte”. Como el mismo propósito albergaba un pariente  suyo  llamado Juan Pedraza, no tuvo  D. Pedro más que  adherirse  a él para llevar a cabo tan  piadosa y magna obra. Era “un convento de  religiosas  de  Santa Clara de la Orden de San Francisco”. La  escritura de fundación se firma  el 27 de  abril  de  1618. Siendo ocupado desde 1632.

A través  de los  siglos han ido  desfilando por  este  Monasterio, almas  ejemplares en virtud y nobleza, con el anhelo de  darse a Dios, arrebatando con su vida  de  observancia y sencillez el reino de los cielos. Y por la gracia  de Dios se  mantiene vivo hasta nuestros  días.

En  la  actualidad  en este  monasterio de hermanas  pobres  de  santa  Clara  cuya  titular  es  Nuestra  Señora  de los  Ángeles, somos  7  hermanas, que  vivimos  nuestro  carisma  contemplativo  siguiendo  las  huellas  de   nuestros  padres  san  Francisco  y  Santa  Clara  de Asís quien nos  enseñó a  ser : “Sostenedoras  de  los miembros  vacilantes de la Iglesia”. Desde mediados de Junio hasta inicios de Octubre, tenemos  la Exposición  del  Santísimo a todos  los  fieles. Ofrecemos  al público  para  nuestro  sustento: nuestra hospedería,  trabajos  de la  repostería,   pastas y mermeladas  artesanas;  y  objetos  litúrgicos  como los  ya  conocidos  “rosarios  de  escalera”, y las labores en bordados.